Anno 1065 wird Willebadessen erstmalig anlässlich einer Grenzbeschreibung unter dem Namen "Wilbotissun" erwähnt. Im Jahre 1318 erhielt Willebadessen die Stadtrechte und das Recht der Befestigung. Die alte Klosterkirche und das ehemalige Konventgebäude des 1149 gegründeten Benediktinerklosters gehören zu den wertvollsten Baudenkmälern des Stadtteils. Sehenswert sind der schöne Kreuzgang mit Kalksteinreliefs und die Gründerkapelle. Aus dem 15. Jahrhundert stammen ein Vituskelch, eine Zylindermonstranz, eine Holzplastik sowie zwei wertvolle Reliquienschränke. Das Kleinod der Kirche ist der Vitusschrein aus dem Jahre 1207. Durch das königlich westfälische Edikt vom 7. Juni 1810 wurde das Kloster aufgehoben, im gleichen Jahr verkauft und 1977 an die Stiftung Europäischer Skulpturenpark e. V. übertragen. 2017 erfolgte die Rückübertragung an die Familie von Wrede.
Dreimal, in den Jahren 1829, 1838 und 1893 wurde Willebadessen von verheerenden Bränden heimgesucht. Auf dem Klusenberge befindet sich die Vituskapelle. Die Wallfahrtskapelle ist ein sechseckiger Zentralbau, mit Portal, Wappen und Inschrift von 1687. Herauf führt ein Kreuzweg mit dreizehn Stationen.
Auf dem Eggekamm, oberhalb der Siebenquellen, befindet sich die "Karlsschanze", ein Befestigungswerk aus heidnischer Zeit der alten Sachsen. Erobert von Karl dem Großen, zeigt es noch heute Überreste eines Christusbildes, das vermutlich der Kaiser errichten ließ. Dicht bei der Karlsschanze, an einem alten Wanderweg der Germanen, ließ der Kaiser ein Kreuz aufstellen. Die Sachsen nannten es "Kleiner Herrgott", während ihr großer Gott Wotan auf der Karlsschanze thronte.
Als mystischer Ort aus grauer Vorzeit ist die "Gertrudskammer" bekannt, der Sage nach verehrten hier die Sachsen die "Drude", ihre "Weise Wala". Der Versuch, 1849 Willebadessen an die Eisenbahnlinie anzuschließen, wurde durch Erdrutsche zunichte gemacht. Der Einschnitt wird heute "Alte Eisenbahn" genannt. 1853 schließlich eröffnete der preußische König die Bahnstrecke Kassel - Altenbeken über das Hellebachtal.
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